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      瓜爾豆膠產品中心 / Product Center

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      瓜爾膠多糖分子結構的教學方法探討

      發布日期:2015-04-18 09:53:17
      分子結構
        瓜爾膠是種分子結構較為復雜的多糖大分子物質,是食品化學的教學內容之瓜爾膠具有增稠和 形成凝膠等重要性質,在食品加工中有廣泛用途。在教學過程中,學生往往感到困惑的是瓜爾膠的分子結 構,為了幫助學生掌握瓜爾膠的分子結構,要首先從甘露糖和半乳糖這兩種單糖的結構講起,說明單糖為 什么會有D-和L-異構體,為什么會形成環狀結構,為什么有些羥基在環的上方,有些羥基在環的下方,為 什么會有a和p異構體出現,單糖環狀結構上的碳原子是如何編號,以及編號對于弄明白多糖分子結構的 意義,以及單糖環狀結構上的羥基活性的差異。
        
        1甘露糖的分子結構D-甘露糖的Fisher投影結構式[1]如圖1所示。
        
        1CH0H〇lC-HH0-C-HH-C-0H4|H-C-0HCH20H圖1 D-甘露糖的投影結構式首先給分子中的碳原子編號,目的是為了確定碳鏈上羥基(OH)等取代基的位置。編號是從醛基上的碳 原子開始,從上到下,依次編號。醛基(CHO)所在的碳原子是第1個碳原子,羥甲基(CH2OH)所在的碳原子 是第6個碳原子。甘露糖名稱前的D表示從正前方看,甘露糖分子中的第5個碳原子(不對稱碳原子)上的 羥基(OH)在碳鏈的右側。如果第5個碳原子(不對稱碳原子)上的羥基(OH)在碳鏈的左側,就在甘露糖名稱前冠以L,D-甘露糖和L-甘露糖是一對對映異構體,在甘露糖名稱前分別冠以D-和L-,以區別這兩種 不同的分子結構。
        
        在此基礎上,進一步指出,由于D-甘露糖屬于醛類物質,而分子中的醛基是一種非?;顫姷幕鶊F,具有 很強的反應活性,很容易與含有羥基的物質,比如醇類物質發生羥醛縮合反應。即醛分子中的羰基與醇分子 中的羥基發生加成反應,羰基中的碳氧雙鍵打開,羥基中的氫氧單鍵打開,然后羥基中的氧原子和氫原子 分別與羰基中的碳原子和氧原子結合。又由于D-甘露糖分子內即含有醛基又含有羥基,所以,只要兩個基 團之間的空間位置合適,就會發生分子內羥醛縮合反應。那么D-甘露糖分子內的醛基究竟會與哪一個位置 上的羥基發生分子內羥醛縮合反應昵?從幾何學的角度分析,如果形成六元環,則各個化學鍵之間的張力 最小,于是可以將上面D-甘露糖分子的開鏈結構式在紙平面內沿順時針方向旋轉90度,然后按圖2的方 式彎折成環狀[2].
        
        6HA 2A圖2環狀D-甘露糖分子的開鏈結構式此時可以發現,第2個碳原子和第3個碳原子上的羥基(OH)自然就處在了環的上方,而第4個碳原子 和第5個碳原子上的羥基(OH)自然就處在了環的下方。將第4個碳原子與第5個碳原子之間的碳碳單鍵 (C4一C5)沿逆時針方向旋轉120度,這樣第5個碳原子上的羥基(OH)與第1個碳原子所在的羰基就比較 靠近,容易接觸,然后它們之間發生羥醛縮合反應,形成六元環狀半縮醛結構。又由于形成六元環后,第1個 碳原子變成了不對稱碳原子,那么就會出現對映異構現象,第1個碳原子上新形成的半縮醛羥基(OH)會有 兩種取向,一種情況是半縮醛羥基(OH)在六元環的下方,另一種情況是半縮醛羥基(OH)在六元環的上方, 如圖3所示。
        
        a-D-甘露糖|3-D-甘露糖圖3兩種環狀D-甘露糖的結構式為了區分這兩種不同的對映異構體,分別在其名稱前加上a -和P -,以示區別。又由于x -射線衍射 證明,以上六元環上的五個碳原子和一個氧原子并不在一個平面上,真實的結構是第2、3、5個碳原子 及氧原子在一個平面上,第1個碳原子在該平面的下方,第4個碳原子在該平面的上方,于是有圖4 所示的結構式。
        
        把圖4的結構叫做甘露糖分子的構象式,構象式反映了甘露糖分子中各個原子的真實空間排布。又由 于甘露糖分子中的六元環結構與吡喃的分子骨架相似,所以甘露糖的名稱又分別叫a-D-吡喃甘露糖和 P-D-吡喃甘露糖。進一步指出,為了使吡喃甘露糖的分子結構更加清晰明了,有時候將吡喃甘露糖構象式 中的氫原子和碳原子省略,如圖5所示。
        
        H00Ha-D-吡喃甘露糖圖5兩種環狀D-甘露糖的簡化構象式在吡喃甘露糖的環狀分子結構中,與環上的碳原子相連的羥基(OH)或者羥甲基(CH2OH),與環上的碳 原子之間的化學單鍵,有兩種空間狀態,_種是直立鍵,比如在P-D-吡喃甘露糖分子中與第2個碳原子相 連的羥基(OH).另一種是平伏鍵,比如在P-D-吡喃甘露糖分子中與第3、4個碳原子相連的羥基(OH),以 及與第5個碳原子相連的羥甲基(CH2OH).此外,在a-D-吡喃甘露糖分子中,半縮醛羥基(OH)也是直立 鍵,在P-D-吡喃甘露糖的分子中,半縮醛羥基(OH)是平伏鍵。因為平伏鍵與其它相鄰的化學鍵相距較遠一 些,相互之間的排斥作用會小一些,所以在分子中,羥基(OH)和羥甲基(CH2OH)都盡可能采取平伏鍵,這樣 以來整個分子的穩定性高,尤其是,在各種單糖分子中,羥甲基(CH2OH)這一大基團總是采取平伏鍵。自此 我們基本講清楚了 a-D-吡喃甘露糖和p-D-吡喃甘露糖的分子結構。
        
        2 D-半乳糖的分子結構同樣,根據圖6的D-半乳糖的開鏈結構叭運用與吡喃甘露糖類似的分析方法,得出a-D-吡喃半乳糖 的構象式,如圖7所示。
        
        1CH0a-D-甘露糖HO-C-HHO-C-H4|H-C-0H CH2OH圖6 D-半乳糖3瓜爾膠多糖的分子結構在弄清楚了 P-D-吡喃甘露糖和a-D-吡喃半乳糖的構象式后,結合六元環上原子的編號,就比較容易 71994-2014 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved, http://wwwxnki.net在瓜爾膠多糖分子主鏈上,P-D-吡喃甘露糖(A)的第6個碳原子上的羥基(OH),與a-D-吡喃半乳糖 的半縮醛羥基,通過糖苷鍵連接在一起,就構成了瓜爾膠多糖的分子支鏈,如圖9所示。
        
        圖9瓜爾膠多糖分子結構單元順理成章地弄明白瓜爾膠多糖的分子結構。瓜爾膠多糖是一種由許多P-D-吡喃甘露糖和a-D-吡喃半乳 糖形成的半乳甘露聚糖,分子主鏈是由許多P-D-吡喃甘露糖相互之間通過1—4糖苷鍵連接而成,在分子 主鏈上,部分P-D-吡喃甘露糖的第6個碳原子處,通過糖苷鍵連接了一個a-D-吡喃半乳糖,此a-D-吡喃 半乳糖構成瓜爾膠多糖的支鏈[3].為了清晰地表述以上瓜爾膠多糖的分子結構,讓一分子P-D-吡喃甘露糖 (A)保持以上結構,而讓另一分子P-D-吡喃甘露糖(B)以穿過分子的一條水平線為軸,旋轉180度,然后讓 前一分子(A)中第1個碳原子上的半縮醛羥基與后一分子(B)中第4個碳原子上的羥基,通過糖苷鍵連接在 —起,這就構成了瓜爾膠多糖分子主鏈的基本結構單元,如圖8所示。
        
        4結語大量的瓜爾膠多糖分子的結構單元連接在一起,就構成了瓜爾膠多糖大分子。通過以上由簡到繁,循序 漸進的推導,學生很容易就掌握了瓜爾膠多糖大分子結構。運用同樣的方法,學生基本上能夠自主學習和掌 握黃原膠和卡拉膠等多糖的分子結構。
       
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